problema para barrar sites/downloas via HTTPS.

Meu squid:
root@intranet:/etc/squid# squid -v
Squid Cache: Version 3.5.12

ele não tem a opção de enable-ssl-crtd e --with-openssl, porém eu redireciono a porta 443 para o proxy e funciona.

Só que não bloqueia com o erro PROIBIDO ACESSO, simplesmente a conexão do site cai com outro erro, porém os downloads estão funcionando.

estou utilizando o Ubuntu server 16.04.7 LTS

Essa versão 3.5 é obsoleta demais.
Atualize o Squid.
O Squid está indo para a versão 8.0 e pelo andar da carruagem terá mudanças radicais.

Veja na página oficial que todas as diretivas estão como se já só valessem para versões anteriores à 8.0:
https://www.squid-cache.org/Doc/config/

Aí você clica em qualquer diretiva e aparece no início:
This directive is not available in the v8 version of Squid.
e
This directive is not available in the v7 version of Squid.
https://www.squid-cache.org/Doc/config/announce_file/

Até a própria diretiva acl não valerá mais para o Squid8:
https://www.squid-cache.org/Doc/config/acl/


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Rule number one: Always listen 'to' Buck!
Enquanto o cursor estiver pulsando, há vida!

o ideal seria usar a ultima versão LTS , que tem os pacotes mais atualizados

Complicado é que o servidor esta em produção.

Vou ser obrigado a reinstalar todo sistema ? Ou consigo outra versão funcionando no ubuntu server 16.04

Quando redireciona a porta 443 para 8080 (do proxy) funciona, porém acontece os erros q informei.

É melhor você reinstalar tudo.
Faça um backup dos confs e pastas mais importantes.
Um sistema não dura para sempre mesmo com atualizações.
Aconselho a partir daqui fazer assim: a cada dois anos, mais ou menos, atualizar as versões dos programas instalados para evitar esse incômodo todo de reinstalar tudo porque os programas ficaram obsoletos.
Caso tiver disponibilidade de outra máquina, vá deixando essa em produção e configurando a outra.
Pode configurar num sistema virtualizado também até deixar redondo para depois colocar em produção.


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