Esta vai para aqueles que como eu utilizam Squid com proxy transparente e encaminham todo o tráfego da rede para uma porta no servidor proxy.

O Conectividade Social (Caixa Econômica Federal) utiliza uma VPN que se conecta na porta 80 do seu servidor e que não pode passar pelo proxy. Se você está tendo problemas para estabelecer a conexão neste programa, possivelmente você está com uma regra de IPTABLES semelhante a essa:

iptables -t nat -A PREROUTING -i ethX-p tcp --dport 80 -j REDIRECT --to-port x.x.x.x:8080

Onde x.x.x.x = IP do seu servidor proxy e ethX = Sua interface de rede.

Após muitos telefonemas com o suporte deles, descobri que eles sabem tão pouco quanto nós, então descobri que para resolver este problema basta liberar o IP deles de passar pelo proxy. A regra deve ficar assim:

OBS: As regras de iptables devem ser digitadas na mesma linha.