Esses dias estive olhando meu Ubuntu, e vi que atualizei várias vezes o sistema sem fazer faxina. Fiquei com 5 versões diferentes do Kernel (image) e Headers no computador.

Isto significa que meu GRUB inicial estava cheio de opções de boot (fora que tenho Debian, Ubuntu 11.10 -- teste, teste, teste, e XP, para atualizar celular, na mesma).

Resolvi ver como limpar e fiz assim:

sudo synaptic

Na caixa de busca, digite:

linux-image

Selecione todas as imagens com versões anteriores à mais nova (que deverá ficar no sistema) e dê um clique com o botão direito do mouse escolhendo:

"Remoção completa".

Repita isso com a busca de:

linux-headers

Daí clique no "tique" verde para aplicar mudanças e "VOALÁ": seu GRUB ficará limpo e seu HD menos 'gorduroso'. No meu notebook liberou mais de 1GB!!!

Abraços!!!