Enviar e-mail Telnet + SSL

Bem vamos lá... a duvida é a seguinte.

Enviar e-mail usando apenas bash e telnet, até ai tudo bem, mas tem quer autenticado usando openssl para uso no google ou outros, não sei se é possivel

já consegui gerar a criptografia do user e senha assim

#!/bin/bash
USER="usuario@gmail.com" # nome de usuario inteiro
PASS="senha" # a senha
USERCRI=echo $USERCRI | openssl base64
PASSCRI=echo $PASSCRI | openssl base64

também não tenho certeza se o google usa esse algoritmo base64

Mas a maior duvida é como inserir o usuario e a senha no comando de telenet conforme abaixo usando autenticação ssl.

telnet smtp.gmail.com 465

Uma ferramenta boa para esse tipo de automação é o expect.


Exemplo (automatizando uma sessão de ssh):
IP=200.xxx.xx.xx
USUARIO=usuario
SENHA=PaSsWoRd

expect << -EOF
log_file log_${IP}
spawn ssh -o StrictHostKeyChecking=no $fernandoiury@${IP}

expect "assword: "
send "${SENHA}\n"
expect "]\$ "
send "ls -laF /\n"
expect "]\$ "
send "exit\n"

send_log "fim\n"
close
-EOF

Acho que dá para você aproveitar o exemplo e adaptar para o seu caso.

Tem também um comando autoexpect que facilita a criação de scripts do zero.

http://expect.nist.gov/

[]s

Ah, acabei lembrando, tem uma ferramenta muito boa para enviar email via linha de comando, e funciona com servidor autenticado.
É o sendEmail:

http://freshmeat.net/projects/sendemail/
http://caspian.dotconf.net/menu/Software/SendEmail/
http://www.vivaolinux.com.br/artigos/verArtigo.php?codigo=7470

[]s

William,
Acho que você deve usar a porta 587.
Também estou tentando usar e-mail de maneira automatizada.
Se conseguiu de outra forma, avisa aí.