Se tivessem que escolher entre usar um SO da Apple e um SO da Microsoft, qual escolheria? Porquê?

Eu gosto do da Apple, pela qualidade

Apple.

Também preferiria a Apple pela qualidade e por ser baseado numa raiz Unix. O sistema de arquivos por esta mesma razão é superior e não sofre degradação da performance apenas pelo tempo de uso.

^ Falo tudo! Unix like é outra categoria, comparado com WIN

Ainda não tive o prazer de conhecer algum dos Sistemas Operacionais da MS que devido à fragmentação não sofresse severamente degradação de performance com o tempo de uso. Só o tempo perdido em desfragmentações já vale a pena mudar de S.O.
Se você quiser manter a parformance será obrigado periódicamente a usar o desfragmentador, além de algum limpador de registros.

Acho que não há uma comparação direta, pois são universos bastantes diferentes, algo como a montanha e a planície.
Cada qual tem suas vantagens e desvantagens e o perfil de seus usuários é diametralmente diferente.
A arquitetura IBM-PC se serve bem dos produtos Windows, dos quais elejo (por enquanto) o XP Professional para uma utilização tipo universal (para toda obra). O custo será sempre mais baixo, com qualidae bem razoável.
Para aplicações gráficas e multimídia, acho que a linha Apple é imbatível, porém o custo com hardware é bastante alto.
Não se deve cortar grama com tesourinha de unhas, nem matar formigas com bomba atômica, portanto, deve ser cada um no seu quadrado.
E já que a comparação seria unicamente entre essas duas platafornas, fico por aqui.

Microsoft. Tem bugs, é lerdo, cheio de erros, milhões de vírus, blah, blah, blah... Mas entre ser escravo da Apple e usar somente seus produtos e ser escravo da Microsoft e poder ao menos jogar Crysis, prefiro a última opção.

Claro que a qualidade dos produtos Apple é indiscutível se comparada com a Microsoft ( salvo o XBOX360 rsrsrs), porém concordo com o nosso amigo Gawges. É bem mais viável utilizar o Windows e ter a liberdade de escolher as aplicações que desejo usar, a ter que ficar preso em apenas poder utilizar o que a Apple desenvolve ou certifica.

Mas no fim das contas o que vale é a vontade própria de cada um.

uso windows desde 2000 (98, milenium, 2000, xp e vista), mas nunca usei o seven e uso e agora uso linux em dual-boot desde 2008.
como todos estão carecas de saber, windows é cheio de virus e instavel...mas no pc que só eu metia a mão fiquei um ano sem formatar e sem ter problemas serios...portanto depende muito tbem de quem e de como se usa
nunca usei mac.os...portanto não posso dar uma posição a respeito...mas pelo que ouço falar parece ser melhor que o windows
mas...por patricidade e por conhecimento adquirdo nesse anos fico mais a vontade com o so do tio bill.

Qual você escolhe?

Particularmente você não precisa escolher nenhum destes.

Como à varias distribuições GNU/Linux a disposição a cada gosto, o melhor é escolher aquele que não te dá custo e nem dor de cabeça e além disso mais seguro.

Use GNU/Linux, seja livre.

Vlw...